微軟高管哈羅德·黃在博客中闡述了有關Windows 7升級版的問題。據國外媒體報道稱,黃在博客中寫道,Windows 7升級版用戶在安裝系統時需要原來的Windows XP或Windows Vista媒介。安裝過程中系統會要求用戶插入Windows XP或Windows Vista媒介,檢查物理媒介的真實性。如果用戶PC上安裝有Windows Vista,系統會自動執行安裝過程。

之前有消息稱,如果要升級到Windows 7,用戶需要首先激活升級前正在使用的操作系統。這不同于Windows Vista的升級過程,會為升級用戶增添不少麻煩。每次重新安裝Windows 7升級版時,用戶都必須重新安裝之前的操作系統,向微軟客戶支持中心申請激活碼,因為該操作系統的激活碼在安裝Windows 7升級版時會失效。